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杭州師范大學效旭瓊團隊創史上最長C-C單鍵獲國內外媒體報道

發布時間:2019-01-11 閱讀數:10774

杭州師范大學有機硅化學及材料技術教育部重點實驗室的效旭瓊、李志芳課題組和奧爾登堡大學Müller課題合作創造合成了目前已知最長的C-C單鍵分子,該研究成果近日發表在國際頂級期刊《德國應用化學》(Angew. Chem. In. Ed. DOI: 10.1002/anie.201812555)上,題目為“Exceptionally Long C-C Single Bonds in Diamino-0-carborane as Induced by Negative Hyperconjugation”。

鍵長和鍵角是化學中的最基本的兩個概念。與鍵角易于波動不同,鍵長相對比較固定。鍵長的伸長,常常意味著鍵的活化、中間體的捕捉或獨特的化合物結構等。其合成及分離對于人們理解反應機理以及成鍵規律有重要意義。

CC鍵是化學中最重要的原子間連接方式。通常CC單鍵的鍵長為154 pm。明顯超過該鍵長的有機化合物有幾類:1)萘類衍生物,2)類金剛烷基烷烴,3)苊烯類衍生物。在碳硼烷體系中,由于三維類芳香結構的存在,通常CC鍵鍵長比154 pm也要大。而從合成角度來說,1-氨基碳硼烷1965年就已報道出來,但1,2-二氨基碳硼烷至今未有報道,盡管10多年前理論計算已表明N-取代的鄰碳硼烷具有超長CC鍵。

效旭瓊研究團隊設計了1,2-二氨基碳硼烷的合成方法,通過常見的醛胺縮合反應、亞胺還原反應得到了一系列N-取代的鄰碳硼烷衍生物。發現這些化合物中最長的CC間距離達到了驚人的193.1 pm,這比鄰碳硼烷母體中CC鍵(162 pm)伸長了19.2%,如果與普通的CC單鍵(154 pm)相比則伸長了25%,創造了C-C單鍵鍵長的新紀錄。

該研究成果得到國內“高分子科學前沿”和英國“Chemistry Word”等學術媒體的報道。以上工作得到了國家自然科學基金委 (2177104821472032)、浙江省自然科學基金委 (LY17B010002) 等職能部門的資金支持。

論文鏈接:https://doi.org/10.1002/anie.201812555



有機硅化學及材料技術實驗室?? 作者:齊帆?? 通訊員:周麗敏





 

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